Anche secondo me il periodo da scansare è proprio quello estivo proprio perché come avete già detto è il periodo delle piogge e questo crea non pochi problemi; i problemi partono dal fatto che per entrare è praticamente impossibile passare dalla diga di Diama (causa pista lungo il Senegal allagata) e quindi si è costretti ad entrare da Rosso (con tutti i casini ed i costi dovuti alla "mafia di Rosso"), dopodiché nella stagione delle piogge buona parte delle piste possono essere impraticabili o quantomeno difficili e questo obbliga a passare per le vie principali (e quindi meno belle) e questo vale ancor di più nelle zone interne...
Io sono stato in Senegal sia nel periodo ottobre/novembre che a marzo/aprile e devo dire che quello che mi è piaciuto di più è stato il secondo, sia perché come dice Marco le giornate sono più lunghe sia perché ho trovato un clima asciutto e quindi più piacevole, mentre ad esempio a inizio novembre 2012 erano presenti ancora gli strascichi della stagione delle piogge (giusto per fare un esempio nella regione Bassari dopo aver fatto oltre 70 km di pista tra vari villaggi son dovuto tornare indietro perché il fiume Senegal era ancora alto e la pista era allagata ed il mio percorso ad anello è sfumato...)
Per quanto riguarda il problema scuola/bambini, la scorsa Pasqua ho ovviato facendomi raggiungere da moglie e figli a Dakar con ritorno da Marrakech e questo gli ha permesso di fare la parte più bella del viaggio "rubando" circa 8gg di scuola (oltre alle vacanze pasquali).
Per le formalità dell'auto dipende anche dalla fortuna...se la legge viene applicata è una menata perché in frontiera viene rilasciato un passavant di 48 o 72 ore (secondo se entri di mattina o pomeriggio) dopodiché devi andare in dogana a Dakar a far vidimare il carnet (auto oltre 8 anni) o estendere la durata del passavant (auto con meno di 8 anni) e questa è una bella perdita di tempo perché, almeno nel mio caso, scopri "il bello" della burocrazia senegalese
se invece sei fortunato (mi è capitato rientrando dal Mali) ti fanno un passavant lungo anche 15gg e quindi sei libero di non andare a Dakar; nota bene che quel che conta è proprio la fortuna perché in frontiera stanno arrivando ufficiali giovani di accademia e con loro le mance non funzionano (a Pasqua entrando dal Gambia ho provato in ogni modo e tanti euro
e non c'è stato verso di avere un passavant "lungo") e quindi ho dovuto perdere 2gg a Dakar sprecando anche tanti soldi visto che come dice Toysabbia gli alberghi ed i ristoranti a Dakar costano come in Europa...per quanto riguarda il carnet per le auto con oltre 8 anni sono a conoscenza di amici che sono entrati da Diama senza (ma con ricca mancia) e di altri che non hanno trovato nessun modo di entrare, quindi io non correrei il rischio e partirei con il carnet fatto (al limite farlocco
ma fatto)